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Síntesis, actividad analgésica y antiinflamatoria de análogos del Piroxicam

ACUEDI
01/10/2014
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Descripción

Seis nuevas 4-hidroxi- 1,2-benzotiazina 3- carboxamidas 1,1-dióxido 2N sustituídas con restos alquilos funcionalizados (alcoxicarbonilalquil-, cianoalquil- y dialquilaminoalquil-) de estructura I, fueron sintetizadas y evaluadas en su actividad analgésica y antiinflamatoria. La actividad analgésica fue evaluada por el ensayo de contorsión inducido por el ácido acético utilizando ratones S.J.L. Swiss y la actividad antiinflamatoria fue determinada mediante el ensayo de la carragenina en ratas Wistar. En ambas actividades se utilizaron como referencia el W 7477 (Ig) y el piroxicam. Los compuestos más activos resultaron ser el 2- metoxicarbonilmetil- y el 2- etoxicarboniletil- xicarboniletil- 4-hidroxi-1,2-benzotiazina-3(N-fenilcarboxamid)-1,1-dióxido, Ia y Ib, respectivamente, con una actividad anti-inflamatoria similar al piroxicam pero de corta duración. En cuanto a analgesia fueron 3 veces más activos que el Ig pero 6 a 7 veces menos activos que el piroxicam. La funcionalización del 2 sustituyente aumenta el carácter acídico y la actividad analgésica frente al dolor de rápido comienzo, tal como las contorsiones, aunque no se encontró una correlación entre ambos parámetros.


Dal Maso, M. et al. (1998). Síntesis, actividad analgésica y antiinflamatoria de análogos del Piroxicam. Acta Farmacéutica Bonaerense, 17 (1), pp. 23-30.

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